Antes de emprender la subida hasta la cumbre, el viajero puede recorrer las empinadas calles del casco antiguo de Vilches que lo encaminan hacia el castillo. La fortaleza y el poblado fueron sitiados y conquistados por los cristianos apenas tres días después de la batalla de las Navas de Tolosa en el año 1212. Precisamente, y como curiosidad, en la iglesia parroquial de San Miguel se conservan y exhiben algunas reliquias de la célebre contienda.

De las primitivas defensas del castillo pueden verse  un torreón esquinero y un pasaje-túnel cubierto con bóveda de cañón ligeramente apuntada que daba acceso al recinto amurallado. Con el paso de los años y con el afianzamiento de la cultura cristiana, gran parte de las torres y lienzos de las murallas de los castillos fueron utilizados como cantera de materiales para edificar, normalmente, pequeñas iglesias o ermitas. Así ocurre en Vilches, donde se construye en el patio de armas la ermita de Santiago que, después, sería sustituida por la actual ermita de la Virgen del Castillo.

Vilches desempeñó un importante papel como punto de defensa del Alto Guadalquivir y como castillo refugio para los habitantes de las alquerías de su entorno, especialmente cuando, en la segunda mitad del siglo XII, el avance de las tropas cristianas comenzó a ser una seria amenaza para Al-Andalus. Años después de ser conquistado, Fernando III engloba el territorio de Vilches dentro del término del concejo de Baeza, si bien el Rey mantuvo la tenencia del castillo durante años.

Además,  gracias a los trabajos de investigación realizados en el entorno se sabe, por ejemplo, de la existencia de un importante asentamiento visigodo disperso en pequeños núcleos rurales por las vegas de los ríos. Muestra de ello son los recipientes cerámicos hallados en las inmediaciones del municipio así como un dintel que hoy se encuentra en el Museo Provincial.